Kirchner gründete im Juni 1905, zusammen mit Fritz Bleyl, Erich Heckel und Karl Schmidt-Rottluff, die Dresdener Künstlergemeinschaft „Brücke“. In Anlehnung an den Jugendstil und fasziniert vom Erneuerungsgedanken Friedrich Nietzsches forderten die Künstler gerade die Jugend auf, sich von gesellschaftlichen Zwängen zu befreien, um eine umfassende Harmonie in Leben und Kunst zu schaffen. Beseelt von dem Ideal eines harmonischen Daseins, das ein freies Ausleben sexueller Bedürfnisse einschloss, arbeiteten und wohnten die Künstler zeitweise gemeinsam mit ihren Modellen.

Die Mitglieder der „Brücke“ lehnten akademische Beschränkungen ab. Im bewusst kleinen Kreis übten sie sich vor allem im spontanen Anfertigen von Körperstudien, für die sie keine strenge Pose vorgaben. Unter diesen Bedingungen entstanden in der freien Natur oder in der Abgeschiedenheit der Ateliers unzählige Zeichnungen und viele Gemälde. Kirchner entwickelte für sich den Begriff der Hieroglyphe, worunter er die Umsetzung des ekstatischen Erfassens der Wirklichkeit, das heißt die Verkürzung und Verwesentlichung des Gesehenen, in die flächige, autonome Komposition verstand.

„Mädchen unter Japanschirm“ entstand während der farbenfrohen fauvistischen Phase der „Brücke“ um 1908/09, bevor eckige Formen mit gebrochenen Konturen den Übergang zum Berliner Stil ab 1911 einleiteten. Die besondere stilistische und koloristische Nähe zum Werk von Henri Matisse, explizit zu dessen „Nu bleu“, 1907, stellt die von Kirchner nachträglich angebrachte Datierung „06“ unten rechts in Frage. Kirchner hat tatsächlich Matisses „Nu bleu“ in der 1908/09 von Paul Cassirer veranstalteten Ausstellung in Berlin gesehen und, wie die vergleichbare Torsion von Hüfte und Beinen gegen den Oberkörper zeigt, auf stilistische Errungenschaften des Franzosen reagiert.

Vor allem die freie Verwendung der Farbe ist ein Ergebnis der Begegnung Kirchners mit Matisse. Hatte Kirchner seine Palette schon zuvor, in Anlehnung an die Südseemalerei Paul Gauguins, um intensive Farbtöne erweitert, so nutzte er jetzt den gewonnenen Freiraum umso ungehemmter. „Mädchen unter Japanschirm“ wird von Komplementärkontrasten bestimmt. Den Körper in Gelb bis Orange rahmen Ultramarintöne; im oberen Bereich des Gemäldes wechselt Grün mit Rot und Orange. Die farblichen Entsprechungen bewirken die untrennbare Einheit von Figur und Grund. Alle verwendeten Farbtöne werden schließlich im bunten Schirm und im Gesicht zusammengeführt, wo das Zentrum der Komposition liegt und zugleich die aufwärtsstrebende Zickzack-Bewegung, die bei den Knien am unteren Bildrand beginnt, endet.

Kirchner orientierte sich nicht nur an Matisse, sondern auch an außereuropäischen Kulturen. In „Mädchen unter Japanschirm“ ist dieser Einfluss in der Verwendung des asiatischen Schirms sowie in dem Fries am oberen Bildrand spürbar, deren Figuren Kirchner einer von Palau-Indianern geschnitzten Darstellung auf Häuserbalken nachempfand. Kirchner hatte sich mit den Vorlagen in den Völkerkundemuseen in Dresden und Hamburg und auf Abbildungen in ethnologischen Publikationen auseinandergesetzt. Die Verdrehung des Körpers im Ölgemälde ist das Ergebnis eines veränderten Formverständnisses mit gegeneinander wirkenden Kräften.

 „Mädchen unter Japanschirm“ kann als klassisches Beispiel dafür gelten, wie Kirchner Gesehenes erfasst und auf das Wesentliche reduziert. Unter dem Einfluss von Matisse legt er den Maßstab seiner individuellen Auffassung von einer Einheit von Kunst und Leben an und negiert die Brüchigkeit der Zeit nicht. Ohne sich im Dekorativen zu verlieren, befreit er die Farbe vom Gegenstand und lässt sie die Fläche besetzen. Die gewonnene Selbständigkeit der Farbe und damit auch der Form ermöglichen eine emanzipatorische Qualität des Ausdrucks. Die Unregelmäßigkeiten in der Textur lassen „Mädchen unter Japanschirm“ authentischer als andere Beispiele aus dieser Zeit erscheinen, in denen eine vermeintlich glatte Oberfläche dem romantischen Streben nach Harmonie Ausdruck gibt.

Kirchner griff darin auf Formprinzipien der mittelalterlichen Gotik zurück, die den Expressionisten als Ideal einer universellen Geisteskultur galt und die als Gegenbild zur modernen Industriegesellschaft verstanden wurde. Die „Zwei Frauen auf der Straße“ gehören zu Kirchners Serie der Berliner Straßenbilder, die der Künstler 1913 begann. Der Künstler fing den Augenblick einer flüchtigen Begegnung ein, wie er sich auf überfüllten Straßen zwischen Passanten ergibt. Der besondere Reiz besteht in der Gleichzeitigkeit von räumlicher Nähe und atmosphärischer Distanz sowie in der malerischen Durchdringung von Personen, Straße und Verkehr. Die undurchdringlich wirkende Farbigkeit in Grün, Rot, Rosa und Orange erinnert an wuchernde Vegetation mit exotischen Gewächsen und ruft die Assoziation eines Großstadtdschungels hervor. Bei den „Zwei Frauen auf der Straße“ handelt es sich um Huren. Der Schleier vor dem Gesicht soll den Eindruck bestätigen, man habe ehrenwerte Witwen vor sich.